XIV Siècle

Événements historiques
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Tordesillas est mentionné pour la première fois aux documents historiques vers 939, quand Abderramán III est passé par Tordesillas après avoir entouré Zamora avec une armée de 100.000 hommes. Trois mois après il a perdu la bataille de Simancas face aux troupes alliées de Ramiro II de Leon, Fernán González (premier comte de Castille) et García Sanchez I roi de Navarre. Cette bataille a eu lieu le 5 août 939, aux territoires communeaux de Simancas et de Tordesillas, qui fut libérée puisque jusqu'à là elle avait toujours été sous le pouvoir arabe.

Un grand nombre de rois castillans et espagnols ont eu d'une certaine manière à voir avec la ville. Parmi tous les faits on souligne les suivants:

XIV Siècle
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Le roi Alphonse XI a decidé la construction du Palais royal en style mudéjar vers 1340, qui a été continué par son fils Pierre I le Cruel. Le palais a été la résidence de Éléonore de Guzmán, la favorite d'Alphonse XI. En 1353, Blanche de Bourbon, conjointe légitime de Pierre I, y a cherché refuge, avec la reine mère, Marie du Portugal, puisque le roi l'avait abandonné deux jours après son mariage afin de se rencontrer avec sa maîtresse, Marie de Padilla. Un an plus tard (1354) le roi s'y est installé avec Marie de Padilla. Ses deux fils les plus petits, l'Infante Isabelle (1355) et l'Infant Alphonse (1359), y sont nés.

Madame Beatriz, l'aînée de Pierre I, a fondé le Monastère en 1363, selon le testament de son père et deux ans plus tard, en 1365, le Pape Urbano V a confirmé sa constitution par une bulle envoyée d'Avignon.

En 1384 Jean I a fait reclurer sa belle-mère Éléonore Téllez de Meneses, reine veuve et régente du Portugal, à Tordesillas avec l'intention de s'emparer du trône du Portugal.