A primeira referência a Tordesilhas em documentos históricos data do ano de 939, quando Abderramán III passa por esta vila depois de cercar Zamora com um exército de 100.000 homens. Três meses depois perde a batalha de Simancas frente às tropas aliadas de Ramiro III de Leão, Fernán Gonzales (primeiro Conde de Castela) e Garcia Sánchez I Rei de Navarra. Esta batalha teve lugar no dia 5 de Agosto de 939 entre os limites geográficos de Simancas e de Tordesilhas, que foram nessa data libertadas, uma vez que se encontravam sobre domínio Árabe.
Um grande número de monarcas Castelhanos e espanhóis estiveram de alguma forma relacionados com a vila. Assim, destacamos os seguintes acontecimentos:
