As festas maiores de Tordesilhas celebräo-se no mês de setembro, além que os dias säo variáveis cada ano.
Fazen-se en honra de Nossa Senhora a Virgem da Penha, padroeira da Vila e Terra de Tordesilhas, cuja ermida se encontra ao outro lado do rio,e a que se leva en romaria con carros e cabalhos engalanados.
As celebraçöes començan o dia 8 de setembro, dia da padroeira da Vila, a Virgem da Guia.
Na noite de sábado celebra-se o "Desfile de Faroles", onde cada grupos de amigos ("peñas") carrega un farol (feito da madeira, mais grande que um farol comum). Cada lado do "farol" é pintado com imagens típicas sobre Tordesillas e sobre as festas. Os grupos, acompanhados pelas suas charangas, competem por ver quem leva o farol mais bonito, que será quem se leve o primeiro prêmio.
O desfile corre toda a Vila, uma curiosa celebraçäo que tem su origem na ronda da guarda en as antigas muralhas.
No domingo celebra-se a festividade da Virgem da Penha, e na terça feira tem lugar o famoso "Torneio do Toro da Vega", declarado de interesse turístico regional e que vêm celebrando-se desde faz séculos e é a pervivencia de um dos rituais taurinos mais antigos e únicos de Espanha.