Tordesillas est mentionné pour la première fois aux documents historiques vers 939, quand Abderramán III est passé par Tordesillas après avoir entouré Zamora avec une armée de 100.000 hommes. Trois mois après il a perdu la bataille de Simancas face aux troupes alliées de Ramiro II de Leon, Fernán González (premier comte de Castille) et García Sanchez I roi de Navarre. Cette bataille a eu lieu le 5 août 939, aux territoires communeaux de Simancas et de Tordesillas, qui fut libérée puisque jusqu'à là elle avait toujours été sous le pouvoir arabe.
Un grand nombre de rois castillans et espagnols ont eu d'une certaine manière à voir avec la ville. Parmi tous les faits on souligne les suivants:
